N-Boc-D-ciclohexilglicinol丨CAS 188348-00-7

N-Boc-D-ciclohexilglicinol丨CAS 188348-00-7
Introducción del producto:
Número de catálogo: SS129197
Número CAS: 188348-00-7
Pureza: 97,0% mín.
Nombre del producto: N-Boc-D-ciclohexilglicinol
Fórmula molecular: C13H25NO3
Peso molecular: 243,34
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Parámetros técnicos
Descripción

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Presupuesto

 

Apariencia: Polvo cristalino blanco
Pureza: 97,0% mín.
Rotación específica: +6.5~+7.5 grado (C=1, EtOH)
Pérdida por secado: 0,5% máximo
Residuo de ignición: 0,4% máximo

 

 

 

Aplicaciones

 

N-Boc-D-ciclohexilglicinol es un valioso intermedio quiral ampliamente utilizado en la síntesis de productos farmacéuticos, péptidos y productos químicos finos. Como aminoalcohol protegido con Boc-, sirve como componente clave para desarrollar moléculas ópticamente activas y compuestos biológicamente relevantes. Sus características estructurales - un grupo ciclohexilo que proporciona volumen estérico y una función amino protegida - lo hacen particularmente adecuado para síntesis asimétrica y reacciones de acoplamiento de péptidos. En química medicinal, se utiliza a menudo en la preparación de candidatos a fármacos, peptidomiméticos e inhibidores de enzimas que requieren cadenas principales conformacionalmente restringidas para mejorar la afinidad del receptor y la estabilidad metabólica. Además, el N-Boc-D-ciclohexilglicinol desempeña un papel en la producción de ligandos y auxiliares quirales para la catálisis enantioselectiva, lo que respalda la síntesis eficiente de compuestos estereoquímicamente puros. Su versatilidad también se extiende a los campos de la ciencia química y de materiales, donde funciona como precursor de polímeros especiales y estructuras moleculares que incorporan funcionalidades de aminoalcohol.

 

Beneficios

 

Los beneficios del N-Boc-D-ciclohexilglicinol radican en su alta pureza estereoquímica, estabilidad del grupo protector y amplia compatibilidad sintética. El grupo protector Boc (terc-butoxicarbonilo) ofrece una excelente resistencia a las duras condiciones de reacción, lo que permite pasos de síntesis secuenciales sin reacciones secundarias no deseadas. Su configuración quiral permite un control preciso de la estereoquímica en reacciones posteriores, lo que garantiza consistencia y reproducibilidad en la síntesis enantioselectiva. La funcionalidad aminoalcohol del compuesto proporciona flexibilidad para diversas transformaciones químicas, incluidas la oxidación, la esterificación y la amidación, ampliando su utilidad a través de diversas vías sintéticas. El voluminoso grupo ciclohexilo contribuye a mejorar las interacciones hidrofóbicas en el diseño de fármacos de péptidos y moléculas pequeñas-, lo que a menudo mejora la afinidad de unión al objetivo y la biodisponibilidad. Además, la estabilidad química y el fácil manejo del N-Boc-D-ciclohexilglicinol lo convierten en la opción preferida tanto para la investigación como para aplicaciones industriales-a gran escala.

 

Conclusión

 

El N-Boc-D-ciclohexilglicinol es un intermedio quiral de alto-rendimiento que desempeña un papel crucial en el avance de la química sintética y farmacéutica moderna. Su combinación de rigidez estructural, precisión estereoquímica y robustez química permite la creación eficiente de moléculas complejas y biológicamente activas. Como reactivo versátil y confiable, continúa respaldando la innovación en el descubrimiento de fármacos, la síntesis de péptidos y el desarrollo de catalizadores quirales, contribuyendo significativamente a la producción de productos químicos terapéuticos y especializados de próxima-generación.

 

 

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